Saí

É uma pessoa muito estranha. Diz não ter nenhum tipo de sentimentos, ou melhor, não sabe o que sentir. Não sabe sorrir, apenas sarcasticamente. Sai não é seu nome verdadeiro, esse foi dado por Danzou. Uma de suas manias é seu álbum de desenhos. Tem duas pinturas na capa: uma sua e outra de seu possível irmão, de cabelos brancos. Dentro tem imagens que contam o passado dos dois irmãos.

Trabalha na ANBU Ne, controlado diretamente por Danzou. Sua missão secreta é eliminar possíveis ameaças para o vilarejo de Konoha de modo silencioso. Sai tinha um irmão mais velho que já está morto, sem ter nenhuma relação de sangue. Como Sai, seu irmão era mais um órfão. Sai disse que não sabia o que sentir quando ele morreu misteriosamente por causa de uma doença. Não gosta de Uzumaki Naruto por esse ser muito barulhento, por também não gostar do Sai, e por ele se preocupar com um traidor, Uchiha Sasuke. Mais tarde sua personalidade muda drasticamente, querendo se aproximar de todos, aprendendo a ser amistoso e a sorrir.

Ele é conhecido como o ninja mais talentoso de sua idade. Sua missão é entrar no time Kakashi, que vai para pegar o espião do Sasori infiltrado no grupo de Orochimaru. A missão de Sai é enganar Orochimaru, com documentos sobre os ANBUs do vilarejo, entrando no esconderijo dele, eliminando a ameaça que o ninja Uchiha Sasuke representa como possível novo corpo de Orochimaru. Tsunade, vendo que Sai era da ANBU Ne, organização que trabalhava por debaixo do nariz do Sandaime Hokage, que já está extinta, mas continua ativa, coloca Yamato de olho no Sai, mas ela não tem nenhuma idéia dos planos dele.

Na missão de pegar o espião, Sai se esquiva de seus companheiros e fica escondido assistindo a luta de Naruto com quatro caudas da Kyuubi e Orochimaru. Quando a luta acaba, se aproxima de Orochimaru e diz ter uma mensagem de Danzou. Ele explica que Danzou o mandou, mas Orochimaru sabendo que ele era um tipo de clone lança umas de suas espadas "matando" o clone e diz que por etiqueta, quando for falar com alguém acima dele, que tenha que mostrar o verdadeiro rosto. Sai aparece e mostra uma carta para Orochimaru, mas antes é impedido por Yakushi Kabuto, o espião de Sasori. Orochimaru lê a carta e diz que Sai vai com eles. Ao chegar no esconderijo de Orochimaru, se surpreende ao ver uma sombra com um Sharingan: Uchiha Sasuke, impaciente com a demora. Sai fala de Naruto e Sakura. Sasuke apenas olha para Sai, e ele rapidamente sente medo de verdade. Orochimaru alerta Sai sobre o poder do Sasuke. Sai é posto num quarto, quando o time de Yamato entra. Ele os parabeniza, mas diz que sua missão falhou. Yamato pergunta qual é a missão de Sai, e ele diz que a destruição de Konoha faz parte. Basicamente, ele passaria para Orochimaru a idéia de destruir Konoha. Para evitar uma traição do Sannin das cobras, ele seria um espião, passando informações para Danzou.

Sai é preso, mas é solto por Kabuto, que não esperava que Sai, ao invés de ajudá-lo, o amarrasse. Sai diz que quer tentar entender o vínculo entre Naruto e Sasuke, talvez assim ele consiga entender a sua ligação com seu irmão. Sai e Naruto se juntam, e vão atrás de Sasuke, enquanto Sakura e Yamato vão por outro lado. Sai pega seu livro de desenho e diz que Naruto lembra muito seu irmão, e ele se lembra de seu sonho que compartilhava com seu irmão. Rapidamente, ele faz um desenho seu e do seu irmão juntos e felizes, como ele queria, mas havia se esquecido. Ele se emociona, mas Orochimaru aparece e pergunta de que lado Sai está. Naruto diz que irá segurar Orochimaru, enquanto Sai deve ir atrás de Sasuke.

Sai consegue encontrar o quarto de Sasuke, e o prende com cobras. Sai explica que sua missão era assassinar Sasuke, mas que ele mudou de idéia, Sasuke irá voltar para Konoha, em nome da forte amizade de Naruto com esse ninja. Sasuke escapa facilmente do Sai, destruindo o quarto. Sakura encontra os dois, e olha para Sasuke, incrédula, enquanto Naruto chega e vê Sasuke. Sai diz que irá parar Sasuke, protegendo o vínculo entre Naruto e Sasuke. Sasuke desce e se prepara para matar Naruto. Sai tenta impedi-lo, mas não consegue. Sasuke foge com a chegada de Orochimaru e Yakushi Kabuto.

De volta a Konoha, Tsunade recebe o relatório da missão. Sai fala com Danzou, e diz que quer ficar mais no time de Naruto. Danzou o alerta para não ficar sentimental demais. Sai começa a pesquisar sobre como ganhar a confiança das pessoas, e tenta decorar a teoria, mas Naruto e Sakura o ensinam que cada caso é um caso, não existe teoria para a amizade. Sai vai com eles visitar Hatake Kakashi, de cama. Fica sabendo do treinamento que Kakashi quer que eles façam, mas o time Asuma chega, e Kakashi adia a conversa.

Algum tempo depois, ele é enviado junto de Haruno Sakura e Uzumaki Naruto para ajudar o Time Asuma (Sem Asuma que morreu e em seu lugar Kakashi) a enfrentar Hidan e Kakuzu, Sai e Sakura se distanciam do resto dos times pois foram ajudar Nara Shikamaru a enfrentar Hidan, mas quando chegaram até eles, Shikamaru já havia vencido o Akatsuki.

Após a luta com Hidan e Kakuzu, Naruto precisa ficar em repouso pois seu novo Jutsu tem um efeito destruidor inclusive em seu usuário. Durante sua recuperação Naruto passa mais tempo com Sai, Sakura Haruno e Kakashi Hatake. Tsunade explica que se Naruto continuar a usar seu novo Jutsu, o Fuuton: Rasenshuriken, futuramente não será mais capaz de usar Chakra.